Sesongen 1939 markerte et gjennombrudd for tolvmeteren som den dominerende klassen i internasjonal seilsport. De ledende yachtdesignerne og verftene som tidligere hadde bygget de gigantiske J-klasse-yachtene til America's Cup, vendte nå fokuset mot 12-metersklassen. William Fife bygde FLICA II for Hugh Goodson, Alfred Mylne tegnet JENETTA for Sir William Burton, Charles Nicholson leverte TOMAHAWK til Sir Thomas Sopwith og Olin Stephens tegnet VIM for Harald S. Vanderbilt. Selv om det skulle ta ytterligere to tiår før America's Cup fortsatte med Twelves, var denne sesongen et første glimt av hva som skulle komme. Spesielt VIM og FLICA introduserte mange nyvinninger, som tanktesting, aluminiumsmaster, ror-trimplan, stangrigg og kaffekverner. TRIVIA og EVAINE holdt likevel stand og vant til og med en rekke seilaser igjen, men VIM dominerte klart sesongen. Det var et generasjonsskifte der William Fife, Alfred Mylne, Johan Anker og Charles Nicholson måtte overlate fremtiden til den unge Olin Stephens, som skulle dominere America's Cup de neste fire tiårene.
Andre verdenskrig satte en stopper for regattaene for tolvmeterne i Storbritannia. Vernon MacAndrew omkom 22. juni 1940 da en tysk magnetisk mine senket yachten Campeador, som var ombygd til patruljefartøy. Hans patriotiske, modige og uselviske holdning er beskrevet i Cecil Hunts bok "The Gallant Little Campeador".